"Moj svak, Anthony Gerard Ciccone, je zapustil te zemeljske ravnice preteklega večera. Poznam ga od svojega 15. leta starosti, tekom pomladi najinih življenj v Michiganu je minilo mnogo let," je vest o smrti pevkinega brata objavil Joe Henry, mož Madonnine sestre Melanie Ciconne. 

Madonna je ena izmed petih otrok, ki prihajajo iz izjemno verne in tradicionalne družine Ciccone. Skupaj z brati in sestrami je odraščala v predmestju Detroita. Čeprav je bil njen najstarejši brat dve leti starejši od nje, je bilo njegovo življenje popolno nasprotje Madonninega. Medtem ko je Madonna že v zgodnjih letih požela svoje prve glasbene uspehe in vse bolj postajala uspešna, premožna in slavna, se je pri njenem bratu dogajalo ravno obratno – vse bolj je postajal reven, zapadel pa je tudi v odvisnost od alkohola in živel je na ulicah kot brezdomec. 

Njegovo bivše dekle Carolina Gengo je za Daily Mail razkrila, da Anthony ni maral, da bi ga ljudje povezovali s slavno sestro. Povedala pa je še, da sta se Anthony in Madonna skozi leta povsem oddaljila drug od drugega. Madonnin manadžer je njenega brata poklical zgolj ob rojstnih dneh in ga vprašal, koliko denarja bi želel imeti za rojstnodnevno darilo. 

A Anthony naj bi zavračal sestrino materialno pomoč in hrepenel po tem, da bi mu družina pomagala drugače in mu ponudila čustveno oporo. Madonna naj bi bratu večkrat ponudila plačilo rehabilitacije, a je ta tovrstno pomoč zavračal. "Moja družina misli, da je rehabilitacija čudežno mesto, kjer izginejo vse vaše težave," je v intervjuju za Daily Mail v preteklosti povedal Anthony in dodal: "Če bi nekje do smrti zmrznil, moja družina verjetno sploh ne bi vedela za to. Niti jih ne bi zanimalo. Obrnili so mi hrbet, ko mi je bilo najbolj težko. Mislite, da nisem že večkrat odgovoril na vprašanje, kako to, da je moja sestra multimilijarderka, jaz pa živim na ulici? Nikoli ne recite nikoli, vsakemu se to lahko zgodi."

Anthony je ves čas trdil, da ga sestrin denar ne zanima. "Ne želim brezplačnih ugodnosti zaradi moje sestre. Ne iščem medijske prepoznavnosti," je še povedal. Kljub vsemu se je Anthony leta 2017 le odločil za rehabilitacijo, a več kot očitno so leta življenja na ulici in utapljanja težav v alkoholu pripeljala do težav z zdravjem. 

"Hvala, ker si me kot mlado dekle navdušil in predstavil Charlieju Parkerju in Milesu Davisu," pa je ob črno-belo fotografijo iz mladosti, na kateri je skupaj s svojim pokojnim bratom Anthonyjem Cicconejem, zapisala Madonna. Obenem se mu je zahvalila tudi za to, da jo je seznanil z religijama budizma in taoizma ter pisatelji Charlesom Bukowskim, Richardom Brautiganom in Jackom Kerouacom. "Posadil si veliko pomembnih semen," je metaforično še zapisala kraljica popa o bratu, katerega vzrok smrti ni znan.