Olivia Wilde in Jason Sudeikis sta ljubezensko razmerje pričela v letu 2011, potem ko sta zaključila zgodbi z nekdanjima partnerjema. Wildova je bila poročena s filmskim ustvarjalcem Taom Ruspolijem, Sudeikis pa s scenaristko serije 30 Rock, Kay Cannon. Dve leti pozneje sta se tudi zaročila. Sina Otisa sta dobila aprila 2014, hčerkica Daisy pa se je rodila oktobra 2016. 

Prve govorice o njunem razhodu so se pojavile februarja 2020, ko so mediji navajali, da naj bi se Sudeikis raje zabaval z  ekipo šova Saturday Night Live, kot da bi se z igralko udeležil podelitve nagrad Independent Spirit Awards. Tam je namreč zvezdnica prejela nagrado za film Booksmart, pri katerem je prvič sodelovala kot režiserka. "Razhod je bil prijateljski, njuno razmerje pa se je predrugačilo v izjemno uigrani tandem, ki skupaj skrbi za otroka," so ob njunem razhodu poročali ameriški mediji. 

38-letna Olivia je uteho našla v deset let mlajšem, priljubljenem pevcu Harryju Stylesu, kar je Sudeikisa po poročanju tujih medijev močno prizadelo. Kljub temu sta do sedaj z Olivio ohranjala prijateljski odnos, zdaj pa je Olivio presenetila kuverta, ki jo je prejela kar na odru med predstavitvijo svojega novega filma. Sprva sploh ni vedela, kaj se dogaja in je neznano žensko vprašala, če je kuverta zanjo. Gledalci so špekulirali, ali gre morda za novo ponudbo in scenarij, vendar naj bi se v kuverti pravzaprav nahajali dokumentu o skrbništvu otrok. 

Kljub občutljivi vsebini je zvezdnica ohranila mirno kri. Kot poroča neimenovani vir, Jason s tem ni imel nič in niti ni vedel, kje in kako bodo dokumenti izročeni mami njegovih otrok. "Izdani so ji bili dokumenti za določitev skrbništva, ki jih imata gospa Wilde in gospod Sudeikis," je povedal vir in dodal: "Gospod Sudeikis ni vedel, kako in kje bo dokument vročen, saj je to odvisno od vpletenega podjetja, ki izdaja sodne pozive in če bi vedel, da se bo to zgodilo tako, bi to zagotovo preprečil. Kuverta je bila izdana na zelo neprimeren način."

Dogodek je komentiral tudi organizator prireditve CinemaCon, ki je dejal, da bo ponovno ocenil varnostne protokole in skušal ugotoviti, kako se je lahko zgodilo kaj takšnega. Mnogi so mnenja, da je bila zadeva skrajno neokusna in neprimerna ter da je Olivia s svojim mirnim odzivom pokazala izjemno mero zrelosti.