Pri rosnih petnajstih je materi povedal, da bi rad postal igralec, in jo začel prosjačiti, da bi mu dovolila igrati. Sprva je nastopal v reklamah in izobraževalnih filmih, njegov filmski prvenec je bil film Critters 3 (Stvori 3) leta 1991. Prava kariera pa se je začela leta 1992, ko je bil na avdiciji izbran za vlogo v družinski drami Fantovo življenje. V filmu sta zaigrala tudi Robert De Niro in Ellen Barkin.

Sedaj si DiCaprio vloge že dolgo izbira sam, na velikem platnu pogosto upodablja premožne, mogočne in lahkomiselne like. Z režiserjem Martinom Scorsesejem je sodeloval že petkrat, nazadnje je zanj pred kamero stopil v filmu Volk z Wall Streeta, v katerem je upodobil predrznega borznega posrednika Jordana Belforta, ki želi na vsak način čim hitreje obogateti. Sodelovala sta še pri filmih Tolpe New Yorka, Letalec, Dvojna igra in Zlovešči otok. Za vlogo v filmu Volk z Wall Streeta je bil nominiran za oskarja za najboljšo moško vlogo. To je bila že njegova peta nominacija, a zlatega kipca mu še ni uspelo odnesti domov.

Za zakon se DiCaprio še ni odločil, med njegovimi nekdanjimi prijateljicami pa sta brazilski model Gisele Bündchen in izraelska lepotica Bar Rafaeli. Letos so ga po pisanju dpa videli tudi z nemško manekenko Toni Garrn.

DiCaprio je aktiven na področju ekologije. Živi v luksuznem stanovanju v New Yorku, ki je pretežno zgrajeno iz ekoloških materialov, ustanovil pa je tudi okoljevarstveno fundacijo. Na okoljevarstveno problematiko opozarja tudi prek svoje spletne strani.

Še en srčkan deček bi vas danes s svojim videzom šokiral.